在劉表的治理下，荊州了漢末世裡的桃花源：老百姓能吃飽飯，孩子能上學，路上沒有劫匪，晚上睡覺不用關門。當時的人都羨慕荊州的百姓，說：天下大，唯荊州安耳。就連曹、袁紹這樣的大諸侯，都不敢輕易招惹劉表。比如，袁紹曾派人來拉攏劉表，想讓他一起攻打曹，劉表表面上答應，卻不出兵；曹也派人來勸劉表歸順，劉表也不答應，就這麼地守著自己的荊州，過著安穩日子。

雖然劉表把荊州治理得很好，但漢末世裡，想獨善其本不可能。當時天下主要有三勢力：北方的曹、江東的孫權、還有後來投奔劉表的劉備，這三勢力都盯著荊州這塊，劉表夾在中間，只能小心翼翼地夾求生。

先說說跟曹的關係。曹在渡之戰打敗袁紹後，統一了北方，開始把目投向荊州。他多次派人來荊州，想讓劉表歸順，可劉表知道曹野心大，一旦歸順就會失去權力，所以一直拖著不答應。但他也不敢得罪曹，只能表面上跟曹保持友好，比如派人給曹送點糧食和特產，假裝臣服。曹知道劉表沒什麼野心，暫時也沒力攻打荊州，就暫時放過了他。

再說說跟孫權的關係。孫權的父親孫堅就是被劉表的手下黃祖殺死的，所以孫權跟劉表有殺父之仇。孫權繼位後，多次派兵攻打荊州的江夏郡，想為父親報仇，還想奪取荊州的地盤。劉表派黃祖駐守江夏，多次打敗孫權的軍隊，可黃祖是個莽夫，不僅不會打仗，還經常待士兵，最後在西元208年，被孫權的大將呂蒙殺死，江夏郡也被孫權攻佔了一部分。劉表雖然很生氣，卻因為年紀大了，不想跟孫權拼命，只能眼睜睜看著江夏被孫權奪走。

最後說說跟劉備的關係。劉備在渡之戰後，被曹打敗，走投無路，只能投奔劉表。劉表知道劉備是個有本事的人，也知道他是漢室宗親，所以很客氣地接待了他，把新野（今河南新野）給劉備當地盤，還撥了一些兵馬給劉備，讓他幫自己防守荊州北部。可劉表也不信任劉備，怕劉備在荊州發展勢力，威脅自己的地位，所以一直提防著劉備。比如，劉備想勸劉表趁曹攻打烏桓的時候，出兵攻打許昌，劉表不同意；劉備在荊州廣納人才，劉表也暗中限制他。後來，劉表的兒子劉琦跟劉備走得很近，劉表還擔心他們聯手，想把劉琦調到外地。

劉表在曹、劉、孫之間的牆頭草作，雖然暫時保住了荊州的安穩，卻也埋下了患。他既不敢跟曹翻臉，也沒能徹底打敗孫權，還不信任劉備這樣的潛在盟友，導致荊州在他晚年的時候，已經陷了四面楚歌的境地。很多謀士都勸劉表：要麼跟曹結盟，要麼跟孫權議和，要麼重用劉備，一起對抗曹，可劉表優寡斷，一直沒做出決定，就這麼拖著，直到自己生病。

劉表的晚年，最大的煩惱就是立嗣之爭。他有兩個兒子：大兒子劉琦，小兒子劉琮。劉琦是嫡長子，本來應該是荊州的繼承人，可劉表的後妻蔡氏（蔡瑁的姐姐）更喜歡小兒子劉琮，想讓劉琮繼承荊州，所以經常在劉表面前說劉琦的壞話。

蔡氏不僅自己說劉琦壞話，還聯合弟弟蔡瑁、外甥張允等人，一起排劉琦。他們先是把劉琦邊的親信都調走，然後又勸劉表把劉琦調到江夏當太守，讓他遠離襄的權力中心。劉琦知道自己被排，心裡很害怕，就去找劉備和諸葛亮幫忙。諸葛亮給劉琦出了個主意：讓他主請求去江夏駐守，遠離襄的紛爭，保住自己的命。劉琦聽從了諸葛亮的建議，趕向劉表請求去江夏，劉表也覺得兩個兒子待在邊容易吵架，就答應了。

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